他日若遂凌云志敢笑黄巢不丈夫的意思是：宋江认为黄巢不是个真正的大丈夫，他才是大丈夫。他认为他忠义，一心报国为民，他自己想干的事业才是大丈夫所为，黄巢行事不应当叫做大丈夫。这两句诗出自水浒传宋江题于浔阳江的酒楼上， 此句将自己和唐朝的造反头子相比较，充分表现了宋江对现实的不满，抒发了自己的雄心大志.。
黄巢当过几天皇帝，而黄巢不如自己，意思就是说宋江要当长久皇帝，自然是反朝廷的意思了。 黄巢(?~884)唐末农民起义领袖，曹州冤句(今山东荷泽)人。举进士不第，公元875年率领数千人在曹州起义，878年继王仙芝死后被推为领袖，称冲天大将军。881年攻破唐朝京都长安，建立农民政权，国号大齐。但由于没有建立较稳固的根据地和未乘胜追歼残余势力，使敌人得以反扑。后因弹尽粮绝，被迫撤出长安，转战山东，884年在泰山狼虎谷战败自杀。
宋江这句“他时若遂凌云志,敢笑黄巢不丈夫”是仿写黄巢的诗句“他年我若为青帝，报与桃花一处开。”(《题菊花》飒飒西风满院栽，蕊寒香冷蝶难来。他年我若为青帝，报与桃花一处开。)说的是，“如果实现了我的凌云壮志，敢嘲笑黄巢不够好汉。”，此句将自己和唐朝的造反头子相比较，充分表现了宋江对现实的不满，抒发了自己的雄心大志。
